Jorge Negrete en varias ocasiones visitó Cuba en 1939, 1944 y 1950.
En 1944 se alojó en el Hotel Nacional y realizó un concierto en el Teatro Nacional junto con el Trío Calaveras, con carácter exclusivo para la Cadena Azul, las que se prolongarán hasta febrero. Tantas fueron las muestras de cariño de los cubanos hacia el astro mexicano, que este tuvo necesidad de andar prácticamente oculto. Dondequiera lo esperaban sus admiradores, para tocar, ver o, simplemente, saludar a su ídolo.
A su llegada del aeropuerto de Rancho Boyeros a la carretera del mismo nombre… hasta llegar a la Avenida Carlos III, siguiendo por Reina, Prado, Malecón y Hotel Nacional, donde se hospedaría el protagonista de “Ay, Jalisco, no te rajes”, película que lo catapultó a la fama internacional.
Palabras de Jorge Negrete:
“Si todos mis esfuerzos hubieran servido nada más que para experimentar la emoción que me ha producido el cariño demostrado por el público de La Habana a mi llegada, —dice— ya están por bien empleados… ¡Caramba! Casi me hacen llorar…”
Sus últimas actuaciones en la Isla tuvieron lugar en 1950, contratado por el circuito CMQ y la empresa Bacardí, en lo que constituyó un éxito sin precedentes.