Grand Prix Cubano , también conocido como el Havana Grand Prix,Fue organizado por el gobierno de Batista como una estrategia para lograr atraer a turistas adinerados, particularmente desde el cercano Estados Unidos. La carrera comenzó a disputarse en 25.2.1957, Para llevarla a cabo se estableció un circuito callejero en la Avenida Malecón en la playa de La Habana. La primera carrera fue un gran éxito. Fue ganada por Fangio conduciendo un Maserati 300 S, seguido por Carroll Shelby conduciendo un Ferrari 410 y Alfonso de Portago en un Ferrari 860.
El Masseratti marcado con el número 2, era el de Fangio, Su más fuerte competidor en ese momento era un Marqués Español, llamado Alfonso de Portago que corría con un Ferrari marcado con el número 8. En esa carrera participó un corredor Cubano Alfonso Gomez Mena, descendiente de una acaudalada familia cubana, llevaba el Jaguar número 24.
Vueltas: 50
Distancia por vuelta: 5,21 kilómetros (3,24 mi)
Distancia total: 260,5 kilómetros (161,87 mi)
Al año siguiente 1958 el equipo oficial de Maserati llegó con su flota de Maserati 300 S, conducidos por Fangio y Stirling Moss. En la víspera de la carrera Fangio fue secuestrado en su hotel por un hombre armado. El gobierno cubano ordenó que la carrera continuará. Moss y Masten Gregory lideraban la carrera cuando, con tan solo seis vuelta disputadas, fue detenida con bandera roja. Armando Garcia Cifuentes se accidentó y estrelló su Ferrari contra el público, matando a seis personas e hiriendo a otras treinta.
