Calzada del Diez de Octubre fue la calzada de Jesús del Monte hasta que en 1918 el Ayuntamiento de La Habana accedió a la petición de la Asociación de Emigrados Revolucionarios Cubanos de dar a esa vía la nueva denominación en homenaje al día glorioso en que Carlos Manuel de Céspedes dio el grito de Independencia o Muerte.
En Cuba se llama monte a un terreno no cultivado, cubierto de árboles y arbustos, y, por extensión, a una zona poco urbanizada. De las puertas de las murallas salieron varios caminos cortos y tres caminos largos. Uno de ellos, el de San Lázaro, iba hacia el leprosorio y el cementerio de Espada, ambos al oeste del actual parque Maceo. Otro camino iba hacia San Antonio Chiquito, sobre las actuales vías de Reina, Carlos III y Zapata. Ambos caminos concluían en Pueblo Viejo, en la desembocadura del Almendares. Otro más, el camino de Jesús del Monte, era el más importante y fue, durante años, el camino del campo. Su nombre obedecía a esa costumbre muy cubana de llamar monte a todo espacio no poblado. Fue por decisión de la Junta de Fomento, el primer camino habanero empedrado a partir de 1796, y empezó a recibir el nombre de calzada, es decir, senda calzada por piedras. Era un tramo de la vía que conducía a las poblaciones de Santiago de las Vegas y Bejucal; la única que partía de la ciudad y se adentraba en el campo.
En terrenos del actual municipio de Diez de Octubre hubo un ingenio azucarero. El origen de la parroquia de Jesús del Monte se pierde en la noche de los tiempos, pues su construcción comenzó en 1695 cuando el presbítero Cristobal Bonifá de Rivera ideó edificarla en un espacio de su propiedad a fin de que diera servicio a los dueños del ingenio y a sus esclavos y vecinos. Las vegas de tabaco, fomentadas junto a los arroyos de Agua Dulce y Maboa, dieron prosperidad relativa al poblado, que en 1765 fue declarado cabeza de partido y su iglesia dejó de ser parroquia auxiliar para convertirse en parroquia independiente. En 1820, Jesús del Monte era ya municipio. Pero perdió esa condición tres años después. En uno de los extremos del muro exterior de la parroquia local hay una inscripción que nadie se detiene a leer. Está grabada en la piedra. Dice «Una legua a La Habana». Para los habaneros de la periferia, solo el centro y la parte antigua de la ciudad merecen reconocerse como La Habana. Quizá sea ese el sentido de la inscripción, aunque bien puede obedecer a la creencia, todavía en boga en 1863, de que localidades como Jesús del Monte y el Cerro no podían unirse con el cuerpo de La Habana porque, como afirmaba en dicha fecha el historiador Jacobo de la Pezuela, «aún los separan grandes espacios despoblados».
En Jesús del Monte los moradores más humildes ganaban el sustento gracias a la venta de sombreros de guano y yarey que tejían ellos mismos, mientras que el tránsito de viajeros, carretas y arrierías aportaba al mismo tiempo lo suyo gracias al peaje que se recaudaba en el portazgo establecido en la zona. Pero el establecimiento del ferrocarril Habana-Bejucal comprometió y retardó el desarrollo del poblado.
En 1846 vivían en Jesús del Monte algo más de 2 000 personas, y en 1858 eran 4 000 sus vecinos y en las cinco leguas cuadradas del territorio se asentaban las aldeas de Arroyo Naranjo, Arroyo Apolo, La Víbora y otros caseríos. Ese auge obedeció, dice el historiador Pezuela, a «la pureza de su atmósfera y la amenidad de su paisaje» que impulsaron a representantes de las clases pudientes a construir allí sus residencias y quintas de recreo, y ya en 1863 Jesús del Monte les disputaba al Cerro y a Puentes Grandes «la animación y concurrencia de las temporadas de verano». Eso duraría poco. Jesús del Monte nunca suplantó a esas localidades como barrio elegante, papel que se adjudicó El Vedado, y perdió en extensión territorial cuando se le escindió Arroyo Naranjo, que comprendía entonces los caseríos de Arroyo Apolo y San Juan
De los árboles de la Calzada de Jesús del Monte, llamada entonces Camino de Santiago (de las Vegas), fueron ahorcados 12 de los vegueros que se rebelaron, en 1723 y por tercera vez, contra el arbitrario y abusivo estanco del tabaco dispuesto por el gobierno colonial español. Y fue Jesús del Monte asimismo escenario de la resistencia criolla contra la invasión inglesa en 1762. Por su ubicación, en una altura frente a la ciudad, resultaba un lugar estratégico para la defensa de la villa y una vía casi única de abastecimiento. Allí murió Pepe Aninio Gómez y Bullones, alcalde de Guanabacoa, héroe de la resistencia popular contra el invasor al que se enfrentó a golpe de machete.
