Ciudad de leyendas es Nueva Gerona.
Su historia comenzó en las márgenes del Río Las Casas, en cuya desembocadura el Almirante Cristóbal Colón abasteció de agua sus naves, cuando efectuaba un bojeo por la costa sur cubana durante su segundo viaje al continente americano, en 1494, en interés de determinar si Cuba era una isla o tierra firme.
Por aquella época el navegante genovés arribaría a la que llamó La Evangelista, la cual no era otra que la mayor isla del Archipiélago de Los Canarreos, situada al sur de la parte occidental de Cuba: la otrora Isla de Pinos, conocida también como Colonia de la Reina Amalia, Isla del Tesoro, de las Cotorras y otros sobrenombres. Famosos corsarios y piratas como Francis Drake, Francis Nau El Olonés, y John Hawkins, entre una larga lista, figuran en su historia. Fue precisamente por el constante acoso de esos depredadores, que en 1828, España presionada por Inglaterra, se vio obligada a colonizar y poblar esa región.
Con unas 28 casas, un cuartel, presidio correccional, farmacia, hospital, almacén, cuatro tiendas, una herrería y 22 hatos, resguardados por dos sierras sobre una colina, surgió a la vida la inicialmente identificada como Colonia Reina Amalia, el 17 de diciembre de 1830. El número de habitantes que tuvo en el momento de su constitución no sobrepasó las 500 personas.
El nombre actual proviene de una lisonja al que fuera Capitán General de Cuba, Dionisio Vives, ya que Gerona había sido una localidad defendida por él durante sus trajines militares en la península ibérica. Vives fue también quien cumplió en Cuba la Real Orden decretada por la monarquía española de poblar y fortificar la meridional isla del archipiélago de Cuba.
De la etapa de la piratería y filibusterismo, pasó a ser sede de los deportados, entre ellos el joven José Martí, quien permaneció confinado dos meses y cinco días, a partir del 13 de octubre de 1870, en la Finca El Abra, propiedad del catalán José María Sardá, y después desterrado a España en 1871.
En 1898, existió en Isla de Pinos una creciente presencia norteamericana y de serios intentos por anexarla a Estados Unidos, lo cual decayó tras la ratificación, en 1925, del Tratado Hay – Quesada, que restituyó la soberanía de esa parte del territorio cubano.
Nueva Gerona (1895 aprox) Isla de Pinos