El monumento más antiguo que se conserva en La Habana es una pequeña lápida de piedra erigida en memoria de doña María Cepero, en el mismo lugar donde cayó mortalmente herida, en 1557.
Quiso la mala suerte que la señora, dama principal de la villa, fuera alcanzada, de manera casual, por un disparo de arcabuz mientras rezaba en la Parroquial Mayor, ubicada donde después se edificó el Palacio de los Capitanes Generales.
Cuando se derribó dicha iglesia, en 1777, la tarja fue trasladada a la esquina de Obispo y Oficios, casa solariega de los Cepero, y allí estuvo hasta que pasó a formar parte de las colecciones del Museo Nacional, en 1914. En 1937 el monumento se restituyó a su espacio original, ocupado entonces por el Ayuntamiento habanero, y allí estuvo hasta encontrar su sitio definitivo.
Otro monumento antiquísimo es la columna de tres caras que en 1754 se erigió en uno de los extremos de la actual Plaza de Armas para rememorar la celebración en La Habana de la primera misa y el primer cabildo, hechos que, dice la tradición, ocurrieron en 1519 a la sombra de una ceiba que crecía en el mismo lugar.
