Esta arteria centenaria recorre de Norte a Sur la antigua ciudad. Su nombre lo debe al coronel Luis José de Aguiar, que vivió en ella en la esquina que forma con la del Tejadillo. Aguiar nació en La Habana a comienzos del siglo XVIII y jugó un importante papel en la vida pública de la sociedad colonial donde se desempeñó como regidor. Puso a prueba su valentía durante la toma de La Habana por los ingleses, enfrentándose al invasor abiertamente, por lo que abandonó la isla durante la ocupación hasta la restitución del mando al gobierno español.
La calle se extiende desde la Avenida de las Misiones, por donde corre junto al antiguo edificio de la familia Pérez de la Riva, conocido como Museo de la Música, hoy en restauración. En su recorrido atraviesa importantes sitios históricos, entre ellos la antigua plaza de San Juan de Dios, hoy Parque Cervantes, formando uno de sus lados.
Como se hizo frecuente en todas las calles de la ciudad, por tramos tomó distintos nombres, si algún detalle pintoresco, curiosa historia o personajes la hicieron resaltar, por ejemplo, en la esquina con Empedrado se llamó de “la Pila”, por una sencilla fuente que existía frente a la iglesia y hospital de San Juan de dios.
En las primeras décadas del siglo XX fue una calle muy transitada e importante por la cantidad de edificios públicos y bancarios que se levantaron en su trayecto.
La calle Aguiar corre por la plazuela de San Felipe Neri, frente al antiguo oratorio del mismo nombre, edificio que a través del tiempo desempeñó distintos usos, convertido hoy en sala de conciertos. Además tocaba por el fondo la capilla antigua de la Tercera Orden de San Agustín, donde se levantó después el nuevo convento de San Francisco.
Su perspectiva se torna curiosa en la calle Sol, cuando se trunca y detiene frente a los muros del convento de Santa Clara. Sin ser una de las más extensas, su trama es compacta, y en su recorrido, edificios de todas las épocas, usos y estilos salen a nuestro encuentro.
