Orlando Vallejo se permitía el lujo de emitir agudos prácticamente irrepetibles, de esta forma hacía difíciles coros para Roberto Faz. En el año 1951, Vallejo es llamado por Roberto Espí, cantante y director del famoso Conjunto Casino, para cubrir la plaza dejada por el guitarrista y compositor Agustín Ribot y grabar los boleros “Cielo y sol” y “Dudas de mí”, que más tarde se convirtieron en éxitos nacionales.
Entre 1951 y finales de 1952, grabó alrededor de treinta caras entre discos de 78 y 45 rpm. Temas como "Dudas de mí", "Inteligentemente", grabados en 1951 y febrero de 1952 repesctivamente; "Yo estoy triste", grabado el 28 de mayo de 1952; y "Perdido amor", de Portillo de la Luz, grabado en septiembre de 1952; lo lanzaron vertiginosamente al estrellato. Por lo que tuvo gran acogida el primer LP que le produjo Panart al Conjunto Casino (LP-312) en 1952.
En 1953, inició su vertiginosa carrera como solista y grabó decenas y decenas de discos, principalmente boleros y guajiras, que alcanzaron inusitada popularidad.
Durante sus presentaciones en Radio Progreso, Orlando Vallejo cantó reiteradamente acompañado por la Orquesta Aragón, en arreglos concebidos por el flautista Richard Egües. Por los años sesenta, Vallejo viaja a los Estados Unidos y allí se establece hasta su muerte.
